– 22 października 1709 roku właściciel Włodawy i Różanki Ludwik Konstanty Pociej otrzymał buławę polną litewską. W tym samym miesiącu został hetmanem wielkim litewskim.
– 23 października 1731 roku w Płocku urodził się Antoni Dobrzyniewski vel Dobrzeniecki (zm. 7 sierpnia 1784 we Włodawie) – paulin (imię zakonne Marceli), malarz, autor i konserwator dekoracji ściennych i obrazów w kościołach paulińskich, m.in. na Jasnej Górze i w kościele oo. Paulinów we Włodawie. Jego autorstwa jest m.in. „Gloryfikacja św. Ludwika” na sklepieniu prezbiterium.
– 23 października 1945 roku rozpoczęła pracę huta szkła w Woli Uhruskiej.
– 24 października 1999 roku we Włodawie odbył się I Miejski Zjazd Sojuszu Lewicy Demokratycznej.
– 24 października 2012 roku oddano do użytku zmodernizowany budynek Miejskiej Biblioteki Publicznej we Włodawie, przy ul. Przechodniej.
– 26 października 1709 roku buławę hetmana wielkiego litewskiego otrzymał Ludwik Konstanty Pociej – fundator kościoła p.w. św. Ludwika we Włodawie.
– 26 października w 1915 roku w Rudce Starościańskiej na Lubelszczyźnie urodził się Kazimierz Sidor ps. Kazik, Hardy, Kruk i Swarożyc (zm. 2 grudnia 1981 w Warszawie) – komendant obwodu Włodawa Okręgu Lublin Batalionów Chłopskich, dyplomata i działacz polityczny.
– 26 października 1945 roku rozpoczęła pracę huta szkła w Dubecznie.
– 26 października 1946 roku – atak połączonych oddziałów WiN, Leona Taraszkiewicza ps. „Jastrząb” oraz Józefa Struga ps. „Ordon”, na Powiatowy Urząd Bezpieczeństwa Publicznego we Włodawie. W wyniku akcji zajęto posterunek MO i rozbito siedzibę PUBP, uwalniając dziesiątki więźniów.
– 26 października 1996 roku odbyło się uroczyste otwarcie rozbudowanej Szkoły Podstawowej w Żukowie.
– 27 października 1861 roku – pierwsze, przed Powstaniem Styczniowym, wystąpienie patriotyczne we Włodawie. Po nabożeństwie w miejscowym kościele mieszkańcy śpiewali patriotyczne pieśni – aresztowano 4 osoby.
– W nocy z 27 na 28 października 1864 roku, w wyniku represji po powstaniu, wywieziono włodawskich zakonników – kasata zakonu paulinów.
– 28 października 1991 roku poświęcono Dom Modlitwy Kościoła Adwentystów Dnia Siódmego we Włodawie, przy ul. Lubelskiej.
– 28 października 1992 roku wybrano nowego burmistrza Włodawy. Został nim Marian Sołtys.
– 28 października 2010 roku włodawscy radni zatwierdzili Lokalny Programu Rewitalizacji Miasta. Najważniejszym zadaniem w ramach rewitalizacji miało być wykorzystanie „Starej Kaflarni”.
